Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 Dan E2

Kita bisa meramalkan reaksi yang berlangsung ini merupakan reaksi substitusi atau eliminasi dengan cara jika reaksi substitusi maka dia bereaksi hanya pada keadaan tertentu saja sedangkan eliminasi dia itu terjadi pada saat alkil halida direaksikan dengan basa lewis. Supaya bisa terjadi eliminasi bimolekuler yaitu dibutuhkan basa yang kuat.

Basa Lewis telah menghasilkan produk. Produk yang dihasilkan basa lewis itu terjadi karena merupakan hasil reaksi dari substitusi dan eliminasi makanya alkil halida dapat bereaksi dengan basa lewis. Struktur alkil halida dan bebasaan ion itu merupakan dua faktor yang sangat penting dalam reaksi SN2 dan E2.

Atom karbon bisa disebut dengan pepat itu karena atom karbon sama - sama mengikat gugus pergi dan juga 2 gugus metil, pada reaksi isopropil bromida, makanya disebut dengan pepat.

Disini agar mendapat produk substitusi nukleofilik yang tinggi yaitu dengan cara hidroksida yang basanya lebih tinggi dari pada nukleofilik jika bereaksi dengan halida primer maupun sekunder maka dapat menghasilkan produk substitusi nukleofilik yang tinggi dan ini merupakan faktor kedua yang dapat mengarahkan bahwa kebasaan nukleofilik yang lemah itu merupakan dari reaksi substitusi.

Basa disini akan menangkap b-hidrogen dan dapat menghasilkan senyawa alkena dan juga bisa melepaskan halogen sebagai ion halida, ini merupakan contoh dari reaksi eliminasi 2 (E2) yang telah berlangsung secara simultan.

Pada umunya ada 2 kemungkinan sehingga reaksi itu dapat terjadi yang pertama yaitu jika satu memberikan substitusi dan satunya lagi menghasilkan eliminasi. Jika kondisi reaksi dan pelarut itu berubah maka otomatis reaksinya juga berubah dari eliminasi ke substitusi ataupun sebaliknya jadi ini tergantung kepada kondisi reaksi dan pelarutnya. Reaksi SN2 dan E2 ini dapat dipengaruhi oleh struktur gugus alkil yaitu :

Permasalahan :
1. Bagaimana cara kita mengetahui apakah itu termasuk reaksi substitusi atau eliminasi?
2. Bagaimana atom karbon bisa disebut dengan pepat?
3. Bagaimana cara agar bisa mendapatkan produk substitusi nukleofilik yang tinggi?

Mekanisme Reaksi Bersaing SN 1 dan E1

Pada materi sebelumnya kita sudah membahas tentang mekanisme reaksi SN1, SN2, E1, dan E2.  Pada kali ini kita akan membahas tentang mekanisme reaksi bersaing antara SN 1 dan E1.

Mekanisme E1

Mekanisme E1 persis bagaikan mekanisme pada SN1 yaitu mekanismenya terdiri dari 2 tahap. Tahap pertama adalah penyusunan karbokation dan tahap yang ke dua adalah pembentukan alkena dengan melepaskan Proton secara cepat. Karbokation ternyata juga bisa melepaskan proton karena efek dari basa.

Tahapan pada mekanisme E1

Tahap 1 : tahap lambat dalam menentukan laju reaksi yakni ionisasi ikatan karbon-halogen.

Tahap 2 : reaksi cepat yaitu keluarnya Proton karena efek dari basa itu sendiri.

Proses terjadinya SN1 dan E1 sama - sama dipercepat oleh kondisi. Mekanisme reaksi SN1 dan E1 ini laju reaksinya cuma terkait pada konsentrasi alkil halida. Penyusunan zat antara karbokation ini mengaitkan mekanisme reaksi SN1 dan E1.

Karbokation tersier dan ion halida merupakan disosiatif dari alkil halida tersier. Pelarut polar dan nukleofil lemah yang membuat mekanisme SN1 dan E1 menjadi bersaing. Jika yang terjadi adalah sebaliknya pelarutnya non polar dan nukleofilnya kuat maka terjadi mekanisme SN2 dan E2 bukan SN1 dan E1.

Permasalahan :
1. Apa saja faktor - faktor yang mempengaruhi reaksi SN1 dan E1?
2. Apa yang dimaksud dengan solvolisis?
3. Sebutkan tahapan yang terjadi pada mekanisme E1?