Disini saya akan berbicara tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2, tetapi terlebih dahulu saya akan menjelaskan tentang reaksi substitusi, supaya kita akan lebih memahaminya.
Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi adalah suatu bentuk dari reaksi kimia dimana disitu terdapat peralihan yang terjadi apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak jenuh.
Berdasarkan pereaksi yang digunakan, reaksi substitusi dapat dibedakan menjadi 3 yaitu, 1. Reaksi substitusi radikal bebas, 2. Reaksi substitusi nukleofilik, 3. Reaksi substitusi elektrofilik. Kemudian reaksi substitusi nukleofilik juga terdiri dari 2 jenis yaitu ada substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) dan substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1).
Rumus umum untuk reaksi substitusi :
Contoh khusus untuk reaksi substitusi :
Karena yang masuk adalah suatu nukleofil, maka reaksi ini disebut dengan reaksi substitusi nukleofil. Reaksi nukleofil ini adalah suatu reaksi yang berlawanan dengan reaksi elektrofil (Dimasuki oleh E+). Jadi nukleofil itu sendiri adalah ion / molekul yang kaya dengan elektron yang dapat bereaksi dengan daerah yang bermuatan positif dalam suatu senyawa.
1. Substitusi Nukleofilik Bimolekuler (SN2)
Reaksi umunya dituliskan sebagai berikut :
Dengan laju reaksinya adalah :
Atau ini bisa disebut juga dengan reaksi tingkat dua.
2. Mekanisme Reaksi
Reaksi SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (orde2). Reaksi SN2 ini menghasilkan konfigurasi inversi dan reaksi ini berlangsung dengan satu tahap yaitu melalui tahap transisi.
Dibawah ini adalah contoh skema dari SN2
Jadi Z disini berperan sebagai nukleofil, dan Z akan menyerang atom karbon sp3 ( C-X ) dari arah belakang sehingga antara Z dan X terjadi asosiasi. X disini disebut juga dengan gugus pergi. Pada tahap transisi ini reaksi substitusi nukleofilik berlangsung. Karena ini nukleofil membuat X menjadi terlepas dan membawa pasangan elektron. Kemudian nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk menjadi pasangan dari elektron karbon hal ini dikarenakan untuk menggantikan pasangan elektron itu.
3. Laju Reaksi SN2
Setiap molekul yang bereaksi dan dapat menghasilkan produk maka dia harus melewati keadaan transisi, dimana itu struktur maupun energi. Karena energi molekul itu tidak sama maka diperlukan waktu agar molekul itu dapat bereaksi. Persyaratan waktu ini menimbulkan pengertian dan besaran yang disebut dengan laju reaksi. Laju reaksi dapat disebut juga dengan ukuran berapa cepat reaksi itu berlangsung. Laju reaksi juga bergantung pada banyaknya variabel.
4. Ciri Reaksi SN2
• Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
• Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi.
• Reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil / primer dan lambat jika R adalah gugus tersier.
Permasalahan :
1. Menurut pendapat kalian apa akibat pelarut pada mekanisme SN1 dan SN2?
2. Mengapa ion halida termasuk gugus pergi yang baik. Sedangkan OH-, bukan termasuk gugus pergi yang baik? Berikan alasannya!
3. Bagaimana pada alkil halida primer seperti bromometana menjalani reaksi SN2 ?
Berdasarkan pereaksi yang digunakan, reaksi substitusi dapat dibedakan menjadi 3 yaitu, 1. Reaksi substitusi radikal bebas, 2. Reaksi substitusi nukleofilik, 3. Reaksi substitusi elektrofilik. Kemudian reaksi substitusi nukleofilik juga terdiri dari 2 jenis yaitu ada substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) dan substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1).
Rumus umum untuk reaksi substitusi :
Karena yang masuk adalah suatu nukleofil, maka reaksi ini disebut dengan reaksi substitusi nukleofil. Reaksi nukleofil ini adalah suatu reaksi yang berlawanan dengan reaksi elektrofil (Dimasuki oleh E+). Jadi nukleofil itu sendiri adalah ion / molekul yang kaya dengan elektron yang dapat bereaksi dengan daerah yang bermuatan positif dalam suatu senyawa.
1. Substitusi Nukleofilik Bimolekuler (SN2)
Reaksi umunya dituliskan sebagai berikut :
2. Mekanisme Reaksi
Reaksi SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (orde2). Reaksi SN2 ini menghasilkan konfigurasi inversi dan reaksi ini berlangsung dengan satu tahap yaitu melalui tahap transisi.
Dibawah ini adalah contoh skema dari SN2
3. Laju Reaksi SN2
Setiap molekul yang bereaksi dan dapat menghasilkan produk maka dia harus melewati keadaan transisi, dimana itu struktur maupun energi. Karena energi molekul itu tidak sama maka diperlukan waktu agar molekul itu dapat bereaksi. Persyaratan waktu ini menimbulkan pengertian dan besaran yang disebut dengan laju reaksi. Laju reaksi dapat disebut juga dengan ukuran berapa cepat reaksi itu berlangsung. Laju reaksi juga bergantung pada banyaknya variabel.
4. Ciri Reaksi SN2
• Kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
• Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi.
• Reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil / primer dan lambat jika R adalah gugus tersier.
Permasalahan :
1. Menurut pendapat kalian apa akibat pelarut pada mekanisme SN1 dan SN2?
2. Mengapa ion halida termasuk gugus pergi yang baik. Sedangkan OH-, bukan termasuk gugus pergi yang baik? Berikan alasannya!
3. Bagaimana pada alkil halida primer seperti bromometana menjalani reaksi SN2 ?
Terimakasih atas postingannya. Perkenalkan nama saya Vinni Sridayanti nim A1C117030, disini saya akan mencoba menanggapi permasalahan yang no 2. Dari beberapa sumber yang saya baca bahwa gugus pergi adalah gugus apa saja yang mudah diputus dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Gugus-pergi yang membawa pergi elektron disebut nukleofugal, dan gugus-pergi yang tanpa membawa elektron disebut elektrofugal.
BalasHapusSifat gugus pergi:
+ Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.
Contoh:
- Ion halida
Yaitu I-, Cl-, Br-.
- Turunan asam organic kuat dan terstabilkan oleh resonansi.
+ gugus pergi yang buruk adalah gugus –OH pada alcohol sehingga tidak bias digantikan oleh Nukleofil. Jadi, ion Halida termasuk gugus fungsi dikarenakan ion Halida merupakan basa yang lemah. Sedangkan -OH merupakan basa kuat.
Saya disa ananda dengan NIM A1C117072 akan membantu menjawab permasalahan no 3
BalasHapusNukleofilik menyerang dari arah belakang dan berkumpul pada atom carbon tempat terjadinya substitusi berlangsung. Ketika gugus atom bersama pasanga bebasnya melepaskan diri dari atom karbon, nukleofilik memasok sepasang elekron lain pada atom carbon. Mekanisme melibatkan dua molekul, yaitu nukleofilik dan substrat dalam satu tahap mekanisme atau bisa disebut dengan bimolekuler.contohnya bromometana
Saya Emy Yulia
BalasHapusNim A1C117064
Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan dari kurnia aulia pada nomor 1 dimana permasalahannya yaitu apa akibat pelarut pada mekanisme SN1 dan SN2? Disini mekanisme reaksi SN1 dan SN2 melibatkan pembentukan karbokation zat yang tidak stabil pada tahap penetapan laju reaksi jadi pelarut akan meningkatkan laju reaksi. Pelarut polar biasanya digunakan (untuk menstabilkan zat antara) dan ada pelarut protik( untuk melarutkan gugus lepas). Semoga membantu ya.