Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik Unimolekuler (SN1)

Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi itu adalah suatu reaksi yang mana didalamnya ada satu atom, ion, atau gugus yang disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus lainnya.

Reaksi Substitusi Nukleofilik (SN)
Reaksi substitusi nukleofilik (sn) merupakan reaksi pergantian suatu gugus yang bersifat negatif dengan suatu nukleofil lainnya. Nukleofil disini berarti suka dengan nukleo atau bersifat positif, sedangkan nukleofil lainnya maksudnya adalah spesi yang bermuatan negatif atau spesi yang mempunyai pasangan dengan elektron yang bebas. Ini adalah suatu reaksi umum pada reaksi substitusi nukleofilik (sn) dimana :

Keterangan :

Nu/Nu- = Nukleofil, gugus masuk (entering group )

X-         = Gugus pergi (leaving group)

Hal yang harus dipenuhi agar reaksi substitusi nukleofilik dapat berjalan dengan baik adalah jika kekuatan nukleofil atau nukleofilitas dari gugus masuk maka Nu- akan bisa menjadi lebih kuat dibandingkan dengan gugus pergi yaitu X-. Nukleofilitas itu sendiri adalah sama dengan atau setara dengan sifat basa (basasitas) (konsep lewis), namun yang perlu diperhatikan bahwa nukleofilitas adalah suatu aktivitas terhadap ion karbonium (C+) sedangkan basasitas adalah aktivitas terhadap proton (H+). Nukleofilitas juga dipengaruhi oleh kesesakan ruang atau bisa kita sebut dengan efek sterik.

Halogen adalah salah satu gugus pergi yang sangat baik yang nukleofilitasnya paling rendah karena itulah alkil halida ini umum digunakan sebagai salah satu pereaksi sn. Reaksi substitusi nukleofilik itu sendiri terdiri dari 2 jenis reaksi yaitu, reaksi substitusi  nukleofilik bimolekuler (sn2) dan reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (sn1). Nah pada kali ini kita akan membahas tentang reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (sn1).

Reaksi Substitusi Nukleofilik Unimolekuler (SN1)

Kecepatan laju reaksi sn1 hanya dipengaruhi oleh [R-X], sehingga reaksi dapat berlangsung dalam dua tahap atau orde 1 dengan persamaan laju reaksi adalah sebagai berikut :

Mekanisme SN1

Mekanisme sn1 ini terjadi dalam dua tahap yaitu pada tahap yang pertama ada ikatan antara karbon dan gugus bebas yang putus atau substrat yang terurai. Elektron - elektron ini ikatannya terlepas bersamaan dengan gugus bebas, maka dari itu lah bisa terbentuk ion karbonium.

Pada tahap yang kedua disebut dengan tahap cepat karena ion karbonium itu bergabung dengan nukleofil sehingga membentuk suatu hasil.

Lambang 1 digunakan pada sn1 itu dikarenakan pada tahap ini reaksi berlangsung secara lambat hanya 1 diantara 2 pereaksi yang bisa terlibat yaitu substrat. Pada tahap ini tidak melibatkan nukleofil sama sekali karena pada tahap pertama itu bersifat unimolekuler.

Reaksi sn1 sering disebut juga dengan reaksi ion. Mekanisme dari sn1 ini bersifat kompleks dikarenakan adanya atraksi antara molekul pelarut, molekul RX, dan ion - ion yang sudah terbentuk. Jadi reaksi sn1 suatu alkil halida tersier ini adalah reaksi bertahap. Tahap 1 yaitu pematahan alkil halida menjadi sepasang ion dimana ionnya adalah ion halida dan suatu karbokation, jika ion didalam suatu atom karbon itu mengembun maka ion itu bermuatan postif, karena reaksi yang terjadi pada sn1 itu melibatkan ionisasi. Reaksi - reaksi itu bisa terjadi karena adanya bantuan dari pelarut polar.

Tahap yang ke 2 itu adalah penggabungan antara karbokation dengan nukleofil.

Terakhir yaitu tahap yang ke 3 dimana melepasnya H+ dari dalam alkohol dalam suatu reaksi asam-basa.

Jadi reaksi keseluruhan t-butil bromida dengan air sebenarnya terdiri dari 2 reaksi yang terpisah yaitu reaksi sn1 dan reaksi asam-basa.

Ciri - Ciri Reaksi SN1

Dibawah ini adalah ciri - ciri dari suatu reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (sn1) yang berjalan melalui mekanisme sn1 :

• Kecepatan reaksi yang terjadi itu tidak tergantung kepada konsentrasi nukleofil.

• Jika karbon pembawa gugus pergi itu bersifat kiral, maka reaksinya akan menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi resemik.

Permasalahan :

1. Mengapa alkil halida umum digunakan sebagai pereaksi sn?

2. Jelaskan apa yang disebut dengan tahap cepat pada mekanisme sn1?

3.Sebutkan ciri - ciri dari reaksi sn1?