Kamis, 19 September 2019

Polisiklik Dan Reaksi Perisiklik

     Pada waktu kemarin kita sudah membahas mengenai persenyawaan kimia organik heterosiklik, dan pada blog yang kesekian kalinya ini saya akan membahas kelanjutan dari heterosiklik yaitu mengenai polisiklik dan juga reaksi perisiklik.
1. Polisiklik
     Senyawa aromatik polisiklik ini terdapat yang namanya cincin - cincin aromatik dan cincin - cincin aromatik inilah yang dapat memakai atom karbon itu secara serentak. Dengan kata lain dua, tiga atau lebih cincin benzena itu disatukan pada senyawa aromatik polisiklik ini. Senyawa aromatik polisiklik ini juga bisa disebut dengan polinuklir karena pada cincinnya itu dapat disatukan. Pada senyawa aromatik polisiklik ini terdapat 3 contoh struktur yang umum untuk digunakan, yakni :
   Contoh nyata yang dapat diambil dari senyawa aromatik polisiklik adalah grafit. Grafit itu mempunyai struktur yang sama seperti polisiklik yaitu cincin benzennya bisa untuk disatukan.
       Adapun reaksi yang terdapat pada senyawa aromatik polisiklik yaitu ada :
a. Reaksi Oksidasi
b. Reaksi Reduksi
c. Reaksi Substitusi ( Reaksi brominasi dan sulfonasi)
     Kereaktifan senyawa aromatik polisiklik ini dikarenakan pada suatu polisiklik itu terjadi reaksi dari suatu cincinnya, dan cincin yang lainnya itu masih dapat untuk dipertahankan. Dan pada reaksi oksidasi, reduksi, substitusi itu lebih reaktif senyawa aromatik polisikliknya bila dibandingkan dengan senyawa pada benzena.

2. Reaksi Perisiklik
   Reaksi perisiklik (serentak) adalah suatu reaksi yang berjalan pada baris cincin elektron dan dalam kondisi peralihan. Diena dan poliena terkonjugasi dan didalamnya itu terdapat yang namanya reaksi perisiklik. Mereka berjalan dengan rangkaian yang secara serentak seperti pada reaksi SN2.
    Pada reaksi perisiklik itu terdapat 3 jenis reaksi, yaitu ada :
a. Reaksi sikloadisi dimana reaksi ini yaitu terdapat 2 molekul yang bergabung dan molekul ini berubah bentuk menjadi sebuah cincin. Dan terdapat ikatan pi dan sigma dimana ikatan pi itu bisa dirubah menjadi ikatan sigma. Contoh dari reaksi ini yaitu Diels - Alder dan dapat digolongkan menjadi diena dan dienofil.
b. Reaksi elektrosiklik (terimbas termal / fitokimia) merupakan suatu reaksi yang interconversion berlangsung secara serentak pada suatu sikloalkena dan pada poliena yang berkonjugasi. Dan salah satu sifat dari elektronik ini adalah terimbas termal / cahaya. Contohnya yaitu (2E,4Z)-heksadiena. Dimana jika (2E,4Z)-heksadiena ini dipanaskan maka diperoleh cis-dimetilsiklobutena. Tetapi jika diena itu dipancarkan dengan cahaya UV maka akan terbentuk trans-dimetil-siklobutena.
c. Penataan ulang sigma-tropik dimana pada reaksi ini, kita seperti sedang menata barang yakni pasti akan ada perubahan dari posisi satu ke posisi yang lainnya. Tetapi ini penataan suatu molekul pada suatu atom / gugus. Metode penataan ulang sigma-tropik ini berbeda dengan sikloadisi dan reaksi elektrosiklik dimana pada penataan ulang sigma-tropik ini dikelompokkan berlandaskan dari penomoran rangkap yang mengarahkan kepada posisi relatif pada atom dan mereka semua itu ikut serta dalam perpindahan. Sedangkan sikloadisi dan reaksi elektrosiklik itu dikelompokkan berlandaskan pada posisi transisi siklik dimana dari banyaknya elektron π yang masuk.

Permasalahan :
1. Mengapa sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan semua reaksinya dari pada benzena?
2. Bagaimana caranya agar bisa mempercepat reaksi perisiklik pada reaksi Diels-Alder?
3. Mengapa diena harus memiliki konformasi s-cis bukan s-trans?

3 komentar:

  1. Hai kurnia
    Perkenalkan nama saya ruslan rabani dengan nim a1c117028 sayaa akan coba Bantu menyelesaikan permasalahan no 2

    Untuk mempercepat reaksi atau untuk mengkatalis reaski diels-elder atau yang juga dikenal dengan reaksi tipe [4+2] dengan melakukan pemanasan atau pemberian kalor pada reaksi tersebut.

    Terimakasih semoga membantu

    BalasHapus
  2. Pada kasus ini, naftalena merupakan contoh yang tepat untuk menjawab permasalahan pertama. Naftalena sendiri merupakan senyawa aromatik polisiklik yang terdiri dari 2 cincin benzena yang saling terjalin. Dua cincin ini nantinya akan berbagi electron hingga membuat dirinya stabil yang kemudian terjadilah energi resonansi serta mengurangi aromatisitasnya. Itulah mengapa naftalena ini kurang aromatif namun lebih reaktif ketimbang benzena.

    BalasHapus
  3. Saya ulin ayu wulandari ( A1C117024 ) akan menjawab permasalahan no 3 mengapa diena harus memiliki konformasi s-cis bukan s-trans ? karena pada konformasi cis karbon 1 dan 4 dari diena saling berdekatan untuk bereaksi sedangkan pada trans berjauhan sehingga dienanya kurang reaktif bahkan terkadang tidak bereaksi.

    BalasHapus

Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik

       Pada blog saya sebelumnya saya sudah banyak sekali membahas mengenai materi kimia organik ini, dan pada kali ini saya akan membahas ...